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氫酸鈉
氫化鈉,是一種無機鹽,化學式為NaH,為白色至淡灰色的細微結晶。有機合成中,氫化鈉主要被用作強堿。氫化鈉不溶于有機溶劑,溶于熔融金屬鈉,因此幾乎所有與氫化鈉有關的反應都于固體表面發生。
中文名
氫化鈉
外文名
Sodium hydride
化學式
NaH
分子量
23.998 [4] 
CAS登錄號
7646-69-7
EINECS登錄號
231-587-3
熔    點
800 ℃(分解)
密    度
1.396 g/cm³
外    觀
白色至淡灰色的細微結晶
閃    點
185 ℃
安全性描述
S7/8;S24/25;S43
危險性符號
F
危險性描述
R15
UN危險貨物編號
1427
穩定性
不穩定,具有強還原性
溶解性
不溶于液氨、苯、二硫化碳,溶于熔融的氫氧化鈉

應用

 
氫化鈉是有機合成中用途很廣泛的強堿(pKa~36)。它可以奪取很多化合物中的質子而生成相應的鈉化合物,如醇、酚、吡唑和硫醇等。
氫化鈉最常用于1,3-二羰基化合物、馬來酸酯及類似化合物的去質子化,相應的鈉化合物可以被烷基化,從而能夠生成各種各樣的有機化合物。相應的反應見Dieckmann縮合反應、Stobbe縮合反應、Darzens縮合反應和Claisen縮合反應,二甲基亞砜是常用的溶劑。
氫化鈉還被用于合成硫葉立德,從而實現由酮向環氧化合物的轉化。氫化鈉較少用作還原劑,因為負氫太小,不易與其他軌道很好重疊。然而氫化鈉可以將Si-Si鍵和S-S鍵還原。
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